Die allererste Besiedlung erstreckte sich wahrscheinlich um die Veitskirche und in der Töpfergasse/Hrnčířská ulice, und zwar bereits in der ersten Hälfte des 13. Jahrhunderts. Diese Siedlung wurde 1289 von Witiko von Frauenberg geplündert. Im Jahre 1290 verlieh Wenzel II. Bischof Tobias von Bechin das Recht auf erneute Gründung einer befestigten Stadt. Ihr Grundriss verrät, dass sie das Werk von Kolonisatoren ist, ihre Siedler waren zum größten Teil Deutsche. Im Laufe der Jahre wurden die Einwohner jedoch tschechisiert. Während der Hussitenkriege stand Pelhřímov auf seiten der Taboriten und schenkte ihnen sogar ihren geistlichen Führer: Nikolaus von Pilgram. Die günstige Lage der Stadt an der Grenze zur Herrschaft der Rosenberger und der Herren von Kunstadt spielte dann auch nach Beendigung der Unruhen im Aussöhnungsprozess der Herrschaften eine Rolle. In den Jahren 1446-1450 war Pelhřímov Tagungsort der Landtage, an denen auch Georg von Podiebrad persönlich teilnahm. Günstigen Einfluss auf die Entwicklung der Stadt hatte auch der Silberbergbau in der Umgebung von Křemešník. In der Stadt entfaltete sich eine ganze Reihe von Handwerken, darunter vor allem die Tuchmacherei, Leinenweberei, das Weberhandwerk, die Färberei, Lebzelterei und Brauerei. 1434 ging die Stadt in den Besitz der Trčka von Leipa über, die sie 1550 an Adam Říčanský von Říčan verkauften. Letzterer ließ in unmittelbarer Nähe der Stadtmauern ein Schloss errichten, in dem die Říčanský aber nicht lange residierten. Adams Sohn Karel brachte die Bewohner von Pelhřímov durch seine Eingriffe in das Recht der Bürger und durch seine ständigen Streitfälle dazu, dass sie sich 1572 aus der Untertanenschaft loskauften. Im Jahre 1596 erhob Kaiser Rudolf II. Pelhřímov zu einer königlichen Stadt. Die vielversprechende Entwicklung der Stadt wurde durch Repressionen nach dem Ständeaufstand gestoppt. Ein Großbrand, der die Stadt 1646 heimsuchte und bei dem die meisten Patrizierhäuser in Schutt und Asche fielen, vollendete den Untergang. Paradoxerweise verdankt Pelhřímov sein heutiges geschlossenes Äußeres gerade Bränden solcher Art. Eine weitere Brandkatastrophe zerstörte die Stadt 1766, und gerade dieser Katastrophe aber ist es zu verdanken, dass die Patrizierhäuser einen einheitlichen Renaissance- und Barock-Charakter haben.    

 

 

 

Die tschechische Nationalbewegung ergriff Pelhřímov genauso wie die übrigen Städte. Es entstehen hier patriotische Vereine, die ihre Kontinuität bis heute aufrecht erhielten. 1862 wurde der Gesangsverein Záboj gegründet, 1865 der Turnverein Sokol, 1874 der Lesezirkel und 1894 der Laienspielerverein Rieger. Das Salzamt aus dem Jahre 1707 wurde in ein Volkshaus umgewandelt, das heutige Theater.      

Das 19. Jahrhundert war für die Stadt eine Epoche der industriellen Entwicklung. Vor allem die Bürsten- und Strickwarenindustrie sowie der Landwirtschaftsmaschinenbau ließen sich hier nieder. Außer diesen Industriezweigen, die es größtenteils bis heute hier gibt, hat auch die Brauereiindustrie eine lange Tradition. Mit dem Bierbrauen begann man in Pelhřímov 1552, als die Stadt das Braurecht erhielt. Zunächst war die Brauerei in zwei Häusern der Rosengasse /Růžová ulice untergebracht, und zwar an der Stelle der heutigen Gewerbeschule. Ende des 16. Jahrhunderts wurde im Ringgraben hinter dem Dekanat eine neue Brauerei errichtet. Die dritte Brauerei, in der man heute Bier mit der typischen Bezeichnung „Pilger“ braut, wurde Ende des 19. Jahrhunderts an der Stätte Na Hradišti gebaut. Das hier erzeugte Bier ist eine Art Pilsener, nicht pasteurisiert, ohne chemische Zusätze und von hervorragendem Geschmack.  

Das 19., vor allem aber das 20. Jahrhundert schenkte der Stadt eine ganze Reihe bedeutender Persönlichkeiten. Stellvertretend für alle seien genannt der Maler und Graveur Vojtěch Benedikt Juhn, der Bildhauer und Medailleur Josef Šejnost, der Historiker Prof. Josef Dobiáš und der unvergessliche Dekan Msgre František Bernard Vaněk. Gemeinsam mit ihnen waren im Stadtrat auch begeisterte Denkmalschützer tätig. 1901 entstand der Museumsverein und zehn Jahre später eine Filiale des Klubs für das Alte Prag. Dank ihrer Tätigkeit bewahrte sich Pelhřímov sein einzigartiges Äußeres, obwohl es mehrere bedeutende Dominanten verloren hatte, wie zum Beispiel die Fleischläden, die Synagoge in der Rosengasse oder den barocken Speicher.     

Trotz dieser Verluste blieb der Stadt ein Teil ihrer Befestigungsanlagen einschließlich der mächtigen gotischen Stadttore erhalten, die zusammen mit den Patrizierhäusern, dem Schloss der Herren von Říčan, dem Theater und der Kirche die städtische Denkmalzone bilden.

 

Von der Gründung der Stadt gibt es gleich mehrere Sagen. Die folgende Sage ist eine von vielen, die von Generation auf Generation weitergegeben wurden. Historisch belegen lässt sich wohl nur die Tatsache, dass Pelhřím, zu deutsch Pilgrim von Wartenberg, in den Jahren 1224-1225 Bischof von Prag war.

Eine andere, nicht weniger bekannte Variante der Sage kennt von der Stadtgründung die folgende Geschichte: